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La mission maintien est confiée à Patrick Bruzzichessi qui, au terme d’une saison délicate, y parvient en terminant à la 16e place. La saison suivante en Coupe des coupes est aussi médiocre pour les Phocéens, qui se font éliminer d’entrée par le Southampton FC avec une défaite 4-0 en Angleterre. Ils sont entendus par la police comme témoin dans une affaire de proxénétisme aggravé. Les premiers résultats commencent à se dessiner dont une victoire importante contre le rival interiste en Coupe d’Italie. Cette compétition, ayant pour but de remplacer les matchs amicaux internationaux souvent sans grands enjeux, et dont la première édition a lieu lors de la saison 2018-2019, répartit en quatre ligues, de quatre groupes chacune, les 55 équipes nationales membres de l’UEFA, en fonction de leur Coefficient UEFA. Pour la première fois le premier but marqué dans le tournoi est un but contre son camp (Merih Demiral contre la Turquie). Le 3 novembre 2021, Škriniar inscrit son premier but en Ligue des champions face au FC Sheriff Tiraspol.

Le Néerlandais n’arrive pas non plus à redresser la barre et se voit à son tour quitter ses fonctions après un triste bilan: élimination en 8e de finale de la ligue des champions face à l’Atlético Madrid, et 8e place en Série A ne qualifiant le club pour aucune compétition européenne, une première depuis la saison 1997-1998 ! L’OM fait ses débuts en Coupe d’Europe des vainqueurs de coupe, grâce à sa victoire en Coupe de France de football 1968-1969. Pour la première fois, l’OM franchit un tour en éliminant le Dukla Prague après prolongation, avant d’être sorti par le Dinamo Zagreb. Diego Millito, surnommé Il Principe par les tifosi, marque à tous les tours. Les résultats apparaissent néanmoins en dents de scie, avec tantôt des revers douloureux, dont le sévère 0-4 contre le Napoli, qui constitue la deuxième plus lourde défaite jamais enregistrée par le club à domicile, et tantôt des victoires encourageantes, comme la correction 3-0 infligée à l’Inter lors du derby retour. Néanmoins, la préparation des Portugais laisse entrevoir des espoirs avec notamment deux victoires 5-1 face au Cameroun le 5 mars 2014 et face à la république d’Irlande le 10 juin 2014 avant de démarrer le mondial.

La vitalité économique de la ville se traduit par la forte concentration d’activités économiques, de services financiers et de centres de décisions stratégiques tels que les sièges sociaux, les directions exécutives d’entreprises, les centres de recherche en R&D de grandes entreprises (en particulier italiennes) ainsi que par la profusion de moyens de communications (la ville dispose de deux aéroports, Malpensa et Linate, de nombreuses autoroutes, de métros, de tramway, de plusieurs gares dont Centrale CF et Porta Garibaldi) faisant de Milan l’un des principaux hubs européens. Au total, 55 pays, dont le Kosovo engagé pour la première fois, ont participé aux éliminatoires, un record. La nouvelle direction se met tout de suite au travail afin de tenter de redorer le blason Rossonero: avec un record historique de plus de 200M€ dépensés en à peine un mois de mercato, le projet d’un renouveau de qualité se fait entendre. In fine, l’entraîneur serbe ne fera pas long feu et sera limogé à la suite d’une série de cinq matches consécutifs sans la moindre victoire suivie d’une nouvelle défaite à domicile 0-1 contre la Juventus.

Il reçut alors l’ordre de creuser des tranchées afin d’établir une nouvelle ligne défensive. Outre les investissements structurels, l’AC Milan espère désormais compter sur des budgets de transferts importants permettant de rebâtir une équipe compétitive à l’échelle italienne et européenne. C’est dans la désolation totale que le club ne se qualifie pas pour la troisième année de suite à la moindre compétition européenne et finit 7e de Série A. En Coupe d’Italie, le club réussit l’exploit d’atteindre la finale mais s’incline 1-0 face à la Juventus. L’AC Milan aura dès lors beaucoup de mal à se remettre de cette transition de génération mal gérée à la suite des départs de ses illustres cadres. Nommé capitaine, le défenseur clé et nouveau leader de l’équipe débute très mal sa saison. Cette désillusion sera très mal vécue puisqu’il s’en suivra une longue série de 6 matches sans victoire en championnat incluant deux défaites, dont une face au dernier relégable. En 1994, Francis Di Giovanni laisse sa place de président à Daniel Guedj chef d’entreprise dont l’ambition avec l’aide de José Anigo de créer un 2ème club professionnel dans la cité phocéenne, mais cela ne durera qu’une saison car après la démission de Daniel Guedj, Francis Di Giovanni récupèrera les clés de son club.